Osájá a délvidéki Fárodban született, ahol Bár Kápárá jesivája volt. Nagyapja rabbi Biszá és apja, rabbi Chámá is ismert bölcs és Talmud-tekintély volt. Még kisgyermek volt, amikor apja elköltözött hazulról, és hosszú éveken át jesivában tökéletesítette tudását, akárcsak annak idején rabbi Ĺkivá.
Múltak az évek. Osájá felserdült, és tudásban messze felülmúlta kortársait. Chámá végre elhatározta, hogy hazatér, de mivel nem akart váratlanul beállítani, elôbb a tanházba ment, és onnan üzent feleségének, hogy megérkezett. Várakozás közben a tanházban összeismerkedett egy nagy tudású fiatalemberrel, akivel élvezetes talmudikus beszélgetésbe keveredett. Fájó szívvel gondolt arra, hogy ha nem lett volna ilyen hosszú ideig távol otthonától, hanem fia nevelésével foglalkozik, mostanra talán az is hasonlóan bölcs ifjú lehetne…
Egy idô múlva hazaindult, az ifjú pedig követte. Chámá azt hitte, talán folytatni akarja a társalgást. Hazaért, és már az asztalnál ült, amikor a fiatalember is belépett a házba. Az idôsebb tudós tisztelettel fölállt, hogy üdvözölje, ám egyszer csak megszólalt a felesége: „Ki látott olyant, hogy az apa fölálljon a fia elôtt?!” (Ktubot 62.)
Mesterével, Chijával együtt szerkesztette a Misnákat és Toszeftákat: ezért nevezték ôt „a Misná atyjának”. A Talmud akkora tekintélynek tartja a Misná ügyeiben, hogy kijelenti: „Az a Misná, amelyet nem említettek Chijá és Osájá tanházában, minden bizonnyal hibás, téves, és nem kompetens.” (Chulin 141.)
Késôbb Ciporiban volt jesivája, amelynek egyik legkiemelkedôbb növendéke rabbi Jochánán volt. Jochánán nyolc évig tanult nála, és úgy vélekedett: „Osájá a maga nemzedékében olyan, mint rabbi Méir volt annak idején”, vagyis kortársai nem mindig tudták követni gondolatmenetét. Voltak, akik neki tulajdonították a Midrás Rábá szerzôségét, de ez nem bizonyítható. Maimonides szerint Osájá apjával és nagyapjával együtt volt tagja a Jehudá fejedelem korabeli Szánhedrinnak. Osájá hosszú életű volt, és Jehudá halálát követôen Gámliéllal, sôt a „kis” Jehudával, Nesziával is jó viszonyban volt. Ekkorra már megoszlott a hatalom: a Hillél-dinasztia kezében maradt a fejedelmi pálca, de a bét din és a Szánhedrin — a tórai joghatóság funkcióját betöltô intézmények — a Tan nagyjaira és művelôire szálltak. II. Jehudá halála után a fejedelmek többé nem voltak szükségszerűen Tóra-tekintélyek, és a hatalom elkerülhetetlenül megoszlott a politikai és vallási vezetés között (Hyman).
Igen szegény ember volt, és nehezen kereste kenyerét. II. Jehudá Purim alkalmából egy borjúcombot és egy hordó bort küldött neki sláchmonesz gyanánt. Osájá megköszönte az ételajándékot, és felvilágosította a fejedelmet, hogy ezzel a szegényeknek járó purimi adomány micváját is teljesítette.
Osájá nem kovácsolt tôkét tekintélyébôl vagy tudásából: nem ebbôl élt. Csak egy esetrôl tudunk, amikor hivatalos megbízatásnak tett eleget. Abban az idôben a Hold állása, illetve az újhold beállta szerint számították ki a hónapok és az ünnepek rendjét. A bét din szakértôi hallgatták ki a tanúkat, akik látták feljönni az újholdat: alaposan meg kellett gyôzôdni szavahihetôségükrôl, mert megesett, hogy némely szekták tagjai félre akarták vezetni a bölcseket. A Szánhedrin számára igen fontos volt, hogy a naptárszámítás alapjául szolgáló újhold regisztrálása Erec Jiszráélban, és azon belül is Júdeában történjék. Ezért a Galileában, Ciporiban élô fejedelem állandó bét dint helyezett ki a júdeai Én Távba ennek a feladatnak az ellátására. Jehudá idejében Chijá volt az ottani testület vezetôje, késôbb pedig Osájá örökölte tisztségét. Késôbb, amikor a második Hillél megalkotta a Hold járására alapozott zsidó naptárt, fölöslegessé vált a tanúkihallgatás és az ad hoc naptárszámítás, mivel elôre kiszámíthatóan követik egymást a hónapok és az ünnepek.
Egy talmudi anekdota tanúsága szerint mindennél fontosabbnak tartotta a Tóra-tanulást. „Egyszer Chámá ben Cháninával Ludon járt, és egyik tanházat a másik után látogatták meg. Chámá megjegyezte: Mennyi pénzt fektettek ôseink ezekbe az épületekbe! Osájá kiigazította: Mennyi szívet-lelket fektettek beléjük! Hiszen ezekben Tórát tanulnak…” (Jeruzsálemi Talmud, Skálim 5.)
Egy római tudós — nyilvánvalóan sértô szándékkal — megkérdezte tôle: ha Isten úgy akarta, hogy a férfiak körül legyenek metélve, miért nem születnek úgy? Osájá türelmesen megmagyarázta: mindent, amit Isten teremtett, emberi cselekedettel kell „megváltani”, vagyis emberi használatra alkalmassá tenni.
Ehhez a gondolathoz kapcsolódik szép példázata is: „Amikor az Örökkévaló megteremtette az elsô embert, az angyalok kara azt hitte, hogy imádnia kell Ĺdámot. A Mindenható álmot bocsátott Ĺdámra, és mindenki láthatta, hogy nem más, mint gyarló ember…” (Brésit Rábá 8:9.)
ş tette ezt a mélyértelmű kijelentést: „Nagy szívességet [cedákát] tett az Örökkévaló a zsidó népnek azzal, hogy szétszórta ôt a népek között [mert ha valahol életveszélyben vannak, másutt megmenekülnek]…” (Peszáchim 87.) Mivel a cedáká egyúttal könyöradományt, alamizsnát is jelent, a vallásos cionizmus egyik vezéralakja, korának híres rabbija így kommentálta ezt a talmudi passzust: „Osájának igaza van, ez valóban cedáká. De édes Istenem, meddig lehet cedákából élni?…”